A principis de la dècada de 1930 es va instal·lar a Barcelona, on va obrir el seu propi taller de reparació de màquines d'escriure. A principis de 1936 va marxar a Logronyo per obrir un altre taller. En aquell moment, es trobava en un entorn d'esquerres

La nit del 17 al 18 de juliol, quan va esclatar el motí militar, els falangistes van trucar a la seva porta per detenir-lo, així com tots els activistes d'esquerres i sindicals de la ciutat que, sorpresos per la rebel·lió, no van tenir temps d'organitzar resistència contra ella. Va estar sota custòdia militar durant diversos dies, i després va ser enviat en un camió a Pamplona amb un grup de companys de presó. Convençut que li dispararien, va saltar del vehicle en moviment juntament amb diverses persones. Malgrat el foc dels soldats, va aconseguir escapar. Dels camperols locals, es va assabentar d'un grup de partisans que s'amagaven a les muntanyes circumdants. Macharowski es va unir a ells i va lluitar amb els partisans durant sis mesos, atacant posicions i llocs franquistes a la nit

Finalment, la unitat esgotada es va retirar a França a l'hivern de 1937, i des d'allà Macharowski va anar a Barcelona per continuar la lluita. Després d'haver rebut una carta de presentació de Martin Gudell, secretari del Ministeri d'Afers Exteriors de la seu anarcosindicalista de la CNT-FAI (una organització amb la qual Jakobo simpatitzava), va ser assignat a la 125a Brigada Mixta, 25a Divisió de l'Exèrcit Republicà. La brigada estava composta en gran part per voluntaris anarquistes, ja que es va formar sobre la base del regiment Durruti, i la divisió es va basar en la també anarquista Columna Ascaco. Durant una de les batalles, Jakobo va resultar greument ferit